Arriba en su gran triunfo teatral,
 "El Inmoralista", abajo durante su
 última visita a Fairmount, ya famoso
 en Hollywood

Tras la muerte de su madre, James se traslada de nuevo a Fairmont porque sus tíos Marcus y Ortense se han ofrecido a criarlo y su padre ni tiene los medios ni el tiempo para ocuparse del chiquillo. Viaja a Fairmont en tren y con el ataúd conteniendo el cuerpo de su madre en el último vagón. En cada parada, el muchacho corre hasta el vagón en que viaja el féretro para asegurarse de que continúa a bordo del tren.

El adolescente James Dean crece en la granja de los Winslow junto a su prima Joan que es mayor que él, hasta la llegada de su primo Markie, cuatro años después. Para entonces James es un estudiante poco aventajado, huraño e independiente que muestra gran interés por los deportes y sobresale, pese a su corta estatura, en baloncesto, béisbol y salto de altura.

Durante sus años escolares, James Byron Dean (su madre le ha puesto el nombre en honor al doctor que le ayudó a nacer y al poeta Lord Byron), destaca por sus triunfos atléticos, batiendo records nacionales en salto de altura y convirtiéndose en el máximo encestador del equipo del colegio de Fairmont en muchos de sus más importantes partidos. El muchacho tiene una especial habilidad para el deporte...y para romper las gafas que se ve obligado a llevar constantemente a causa de su profunda miopía, que su tío tiene que una y otra vez. También cause admiración entre sus compañeros por su talento para la escena protagonizando varias producciones escolares bajo la batuta de Adeline Nall, la más destacada de las cuales en la sátira "Goon with the Wind" donde hace del monstruo de Frankenstein en una representación durante el Carnaval de Halloween en 1948. Al año siguiente impresiona aún más a sus compañeros y vecinos encarnando a un anciano en la obra "You can't Take it with You" y, semanas más tarde, obteniendo un premio regional y calificarse en sexto lugar en la competición nacional de lectura dramática en la que participa con un texto de Charles Dickens.

Ese año de 1949, concluye los estudios de escuela superior y tras graduarse se traslada a California, donde su padre, que se ha vuelto a casar, le espera para que estudie leyes y James va para hacerse actor. Ambos no tardan en chocar de nuevo y sus relaciones permanecerán deterioradas para siempre.

James entra en el Santa Monica City College para estudiar preparatoria de leyes y educación física a insistencia de su padre y se matricula en clases de Arte Dramático al mismo tiempo. Poco después transfiere esas clases al departamento de Drama de la UCLA y no tarda en conseguir su primer papel en una producción de la prestigiosa universidad californiana: El de "Malcolm" en "Macbeth". Dos meses después obtiene su primer trabajo profesional apareciendo en un spot publicitario de Pepsi-cola junto a otro futuro actor, Nick Adams, que pronto aparecerá junto a él en "Rebelde sin causa". Por su trabajo en el anuncio James cobra 30 dólares.

James se independiza y comparte un apartamento con un  amigo, Bill Blast, mientras trata de conseguir trabajo como actor. Entre prueba y prueba conoce a un actor ya establecido, James Whitmore, quien acepta darle clases de forma gratuita y quien pronto le aconseja que se vaya a Nueva York a aprender el oficio. Dean no sólo admitirá la gran influencia de Whitmore, sino que le dará el máximo crédito por "ser la llave que me permitió abrirme a mí mismo y convertirme en un actor de verdad".

Mientras estudia con Whitmore, James consigue su primer papel importante, el de Juan el Bautista en la producción televisiva "Hill Number One" en el programa televisivo del Padre Peyton. Seguirán un par de breves trabajos para la cadena de radio CBS y una serie de breves apariciones, como "extra con frase" (y alguna vez quedándose la "frase" en la papelera de la sala de edición), en las películas "Fixed Bayonets", de Samuel Fuller, "Vaya par de marinos!", con Jerry Lewis y Dean Martín y "Has Anybody Seen My Gal", con Charles Coburn, Piper Laurie y Rock Hudson (con quien años mas tarde hará "Gigante").